Οταν ο καλύτερος φίλος της Jessie, ο Andy, μετακομίζει, εκείνη είναι απαρηγόρητη και νομίζει ότι η επιτυχία της έχει χαθεί για πάντα. Οι γονείς της καλούν την κοσμογυρισμένη θεία Milie να τους βοηθήσει. Η εκκεντρική θεία γνωρίζει πολύ καλά τον τρόπο...